Pro Evolution Soccer 5 (Winning Eleven 9 in Giappone) è un videogioco sportivo, con elementi manageriali, pubblicato in Italia il 20 ottobre 2005 per PlayStation 2. È il nono episodio di una saga decennale, nota in Italia sotto il nome Pro Evolution Soccer, presente anche per Microsoft Windows e Xbox. Nella categoria delle simulazioni calcistiche tale serie è stata leader nelle vendite, sia per Playstation 2 che per PC nel periodo 2003-2005, scalzando alla sua diretta concorrente FIFA.
Rispetto al predecessore Pro Evolution Soccer 4, il gioco si presenta con un realismo maggiore grazie al miglioramento della grafica, in particolare è stata migliorata la fedeltà con cui sono riprodotte le facce dei calciatori. Konami ha aggiunto anche nuove animazioni, tese a rendere i movimenti più realistici.
PES 5 si distingue per un'ottima tecnica di controllo del gioco da parte del giocatore. In questo episodio, inoltre, si ha la possibilità di effettuare, oltre a innumerevoli dribbling, anche dei giochi di prestigio.Inoltre sono state aggiunte due nuovi club originali: Chelsea F.C. e Arsenal
In PES 5 Konami si è concentrata particolarmente sulla fisicità delle azioni di squadra, contribuendo ad avvicinare l'esperienza di gioco alla realtà. Del gioco è stato criticato che forse questa volta gli sviluppatori giapponesi hanno leggermente esagerato con il realismo: di fatti, il gioco si sviluppa in modo lento e non più diretto come il precedente episodio della serie. Da evidenziare inoltre la mancanza di un tasto (in PES 4 era R2) per lo scatto smarcante.
Una importante innovazione consiste nella compatibilità con la nuova piattaforma Sony, la PSP. Collegando infatti una PSP alla PlayStation 2 attraverso un cavo USB, è divenuto possibile copiare l'Option File del gioco dall'una all'altra piattaforma.
Il Campionato Master, modalità tra le più rilevanti del videogioco, non ha ricevuto profondi cambiamenti, eccezion fatta per qualche ritocco estetico e una maggior attenzione allo sviluppo delle abilità dei calciatori giovani. Risulta tuttavia insufficiente il numero delle squadre aggiunte: (è stata ad esempio inserita la Costa d'Avorio, ma a discapito dell'Egitto) e i club presenti sono pressoché gli stessi della versione precedente. Sono state tuttavia inserite le licenze ufficiali di Glasgow Rangers, Porto, Dinamo Kiev, Galatasaray, Celtic, Djurgårdens IF, Rosenborg e soprattutto quelle di Arsenal e Chelsea.
Per la commercializzazione del prodotto sono stati scelti testimonial di eccezione, quali Thierry Henry (Arsenal), John Terry (Chelsea F.C.), Didier Drogba (Chelsea F.C.), Gianluigi Buffon (Juventus) e l'ormai immancabile Pierluigi Collina.
Winning Eleven 9 è per il mercato giapponese quello che in Europa è Pro Evolution Soccer 5, i due prodotti si equivalgono, solo che la serie Winning viene sviluppata e immessa nel mercato alcuni mesi prima (agosto solitamente) della serie Pro Evolution (ottobre).
Nel 2006 è uscito il successore Winning Eleven 10, alias Pro Evolution Soccer 6.
